Pärast Georgetowni Ülikooli lõpetamist aastal 1997, asus Bradley pürgima oma kauaaegse unistuse poole - saada näitlejaks. Ta sai sisse New Yorgi Ülikooli, kus ta asus draamat õppima ja omandas bakalaureuse kraadi. Ta on öelnud, et juba oma näitlejakarjääri algusaastatel soovis ta saada professionaalseks näitlejaks mitte raha põhimõttel, vaid ta oli tõesti südamega asja kallal. Tema esimene debüüt teleekraanil oli seriaalis "Seks ja linn".

Pärast Georgetowni Ülikooli lõpetamist aastal 1997, asus Bradley pürgima oma kauaaegse unistuse poole - saada näitlejaks. Ta sai sisse New Yorgi Ülikooli, kus ta asus draamat õppima ja omandas bakalaureuse kraadi. Ta on öelnud, et juba oma näitlejakarjääri algusaastatel soovis ta saada professionaalseks näitlejaks mitte raha põhimõttel, vaid ta oli tõesti südamega asja kallal. Tema esimene debüüt teleekraanil oli seriaalis "Seks ja linn".

Samuti on ta osa võtnud ka programmist, kus ta õpetas lastele näitlemist New Yorgi draamateatris. Peagi sai ta Discovery Channeli poolt endale uue tööpakkumise, kus ta võõrustas saadet "Pöörane maailm", mis viis teha Peruusse ja Inglismaale. Tema järgmiseks filmirolliks sai olla pöörane nooruk filmis "Wet Hot American Summer" (2001). Samal ajal, kui eelmainitud film kinolinadele jõudis, võeti Bradley telekanali ABC meeskonda seriaali "Alias" üheks võõrustajaks, mis püsis teleekraanidel kaks hooaega. Samuti on ta osa võtnud ka seriaalides "Miss Match", "Touching Evil" ja "Kitchen Confidential" , millest kahjuks kõik jäeti pooleli.

Bradley hakkas aina enam leidma oma edu komöödias. Selle tõestuseks on ka roll tema järgmises filmis - "Pulmakütid" (2005). See ja tema kolm järgmist filmi, mis kõik olid kinolinadel võrdväärselt edukad, hakkas ta aina enam avalikuse ees suuri laineid lööma. Kõige suurem läbimurre filmimaailmas oli Bradlley'l üliedukas filmis "Pohmakas" (2009), millele loodi ka 2011. aastal järg - "Pohmakas 2".